Określenie „lewoskrętna witamina C” od wielu lat funkcjonuje w języku potocznym oraz w przekazach marketingowych dotyczących suplementów diety. Termin ten nie ma jednak uzasadnienia naukowego i stanowi przykład błędnego utożsamienia konfiguracji stereochemicznej cząsteczki z kierunkiem skręcalności optycznej. Biologicznie aktywną postacią witaminy C jest kwas L‑askorbinowy, którego oznaczenie „L” odnosi się do konfiguracji przestrzennej względem aldehydu L‑glicerynowego, a nie do kierunku skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego. Paradoksalnie, czysty kwas L‑askorbinowy wykazuje dodatnią skręcalność optyczną.
Witamina C (kwas askorbinowy) należy do najlepiej poznanych witamin rozpuszczalnych w wodzie. Uczestniczy w biosyntezie kolagenu, karnityny i katecholamin, pełni funkcję przeciwutleniającą oraz wpływa na metabolizm żelaza i odpowiedź immunologiczną. Mimo dobrze poznanej budowy chemicznej utrwalił się mit o istnieniu „lewoskrętnej witaminy C”, który nie znajduje potwierdzenia w biochemii ani farmakologii.
Konfiguracja stereochemiczna a skręcalność optyczna
Oznaczenia D i L opisują konfigurację stereochemiczną cząsteczki względem aldehydu glicerynowego i nie określają kierunku skręcalności optycznej. Kierunek skręcania światła oznacza się symbolami (+) i (−). Nie istnieje zależność pozwalająca przewidzieć znak skręcalności optycznej na podstawie konfiguracji D lub L.
Kwas L-askorbinowy
Biologicznie aktywną postacią witaminy C u człowieka jest kwas L‑askorbinowy. Wbrew powszechnemu przekonaniu związek ten jest optycznie prawoskrętny (wykazuje dodatnią skręcalność optyczną). O jego aktywności decyduje konfiguracja stereochemiczna rozpoznawana przez transportery SVCT1 i SVCT2 oraz enzymy zależne od askorbinianu.
Kwas D-askorbinowy
Kwas D‑askorbinowy jest izomerem przestrzennym, lecz nie wykazuje klasycznej aktywności witaminowej u człowieka i nie znajduje zastosowania jako źródło witaminy C.
Geneza mitu
Mit wynika z błędnego utożsamienia litery „L” z lewoskrętnością optyczną. Marketing suplementów utrwalił to nieporozumienie, sugerując istnienie wyjątkowej postaci witaminy C, mimo że większość preparatów zawiera ten sam biologicznie aktywny kwas L‑askorbinowy.
Znaczenie kliniczne
O skuteczności preparatu decydują skład, dawka, biodostępność i jakość farmaceutyczna, a nie określenie „lewoskrętna”. Nie ma dowodów, że preparaty reklamowane w ten sposób przewyższają standardowy kwas L‑askorbinowy.
Termin „lewoskrętna witamina C” jest niepoprawny naukowo. Litera „L” określa konfigurację stereochemiczną, a nie kierunek skręcalności optycznej. Biologicznie aktywny kwas L‑askorbinowy jest optycznie prawoskrętny. Określenie marketingowe nie opisuje odrębnej postaci witaminy C ani jej szczególnych właściwości.
0 Comments